聖保羅書院發展
1985
聖保羅書院首推普通話班
有鑒於《中英聯合聲明》簽署，夏永豪校長於書院推行以普通話敎授中文課，為全港中學先驅。
1995
聖保羅書院首辦海外考察團
書院放眼國際，首次籌辦海外考察團。2002年，書院正式成立「環球教室」計劃，擴大考察團規模。各學科部門均有參與，曾考察內地、歐美等處。
2002–2010
進行多項擴建更新工程
書院先後於2002年增建東翼七樓，2006年新建南翼取代前小學部大樓，又於2008及2010年分別翻新黃鳴謙堂及禮堂，增設電腦設施及彩排空間，裝備學校以回應21世紀的敎育需要。
2002
聖保羅書院轉制為直資學校
聖保羅書院中學部加入直接資助學校計劃，成為最早轉為直資學校之一。第一批直資取錄的學生於2002年9月入學；翌年，小學部亦跟隨轉制。
2012
最後一屆預科生畢業／第一屆香港中學文憑試
隨着高級程度會考完成歷史任務，聖保羅書院停止收錄女生，成為全男子學校。
香港敎育發展
1984
《中英聯合聲明》簽署，確定香港主權將於1997年移交予中國
1991
實施直接資助計劃
計劃在1991/1992年度開始實行，發展私校體制，令香港學校體制更趨多元。2000/2001年度，此計劃更擴展至小學。
1991
開始擴展專上敎育
1991年，香港科技大學成立。自1994年開始，前專上院校分別升格為香港理工大學、香港城市大學、香港浸會大學、香港公開大學、嶺南大學及香港樹仁大學等。
1994
五所敎育學院合併為香港敎育學院
五所敎育學院，包括：羅富國敎育學院、葛量洪敎育學院、柏立基敎育學院、工商師範敎育學院與語文敎育學院，於1994年合併成為香港敎育學院，其後於2016年正名為香港敎育大學。
1997
香港回歸，成為香港特別行政區
2000
敎育制度改革
敎育統籌委員會於2000年9月發表《終身學習，全人發展 香港敎育制度改革建議》，並編訂《學會學習課程發展路向》報告書。政策包括將學制改為三年初中、三年高中與四年大學、開辦香港中學文憑考試等。
2009
「新高中」學制開始實行
《2004年敎育（修訂）條例》通過後，2009年開始實施「新高中」學制，並於2012年起以中學文憑考試取代之前的中學會考及高級程度會考。
2012
第一屆中學文憑考試舉辦
